Wyżpin jagodowy, Silene baccifera (L.) Roth (syn. Cucubalus baccifer L.), Caryophyllaceae: systematyka, morfologia, fitochemia, aktywność biologiczna i zastosowanie.
Streszczenie
Wyżpin jagodowy, Silene baccifera (L.) Roth (syn. Cucubalus baccifer L.), jest jedynym w florze Polski przedstawicielem rodziny goździkowatych (Caryophyllaceae) wytwarzającym mięsisty, jagodowaty owoc. W artykule przedstawiono aktualny stan wiedzy o systematyce, morfologii, składzie chemicznym, aktywności biologicznej i zastosowaniu tego gatunku. Z rośliny wyizolowano norseskwiterpenoidy typu megastygmanu (kukubalol, kukubalakton, kukubaldiol, drummondol i jego glukozyd), triterpenoid kukubalugeninę A, galaktozydy sacharozy z korzeni oraz fitoekdysteroidy, których zawartość w nasionach sięga ok. 1,4 mg/g, z przewagą 20-hydroksyekdyzonu. W medycynie chińskiej korzeń (狗筋蔓, gou jin man) stosuje się przy złamaniach, urazach, bólach reumatycznych, obrzękach i zakażeniach dróg moczowych, w dawce 9–15 g na dobę w odwarze. W piśmiennictwie europejskim brak udokumentowanych zastosowań leczniczych. Aktywności farmakologicznej wyciągów z wyżpinu nie zbadano; wyizolowane norseskwiterpenoidy okazały się nieaktywne w testach przeciwnowotworowych i przeciwdrobnoustrojowych. Gatunek wymaga dalszych badań fitochemicznych, zwłaszcza owoce, oraz oceny farmakologicznej i toksykologicznej.
Słowa kluczowe: Silene baccifera, Cucubalus baccifer, Caryophyllaceae, fitoekdysteroidy, 20-hydroksyekdyzon, norseskwiterpenoidy, medycyna chińska
Abstract
Berry catchfly, Silene baccifera (L.) Roth (syn. Cucubalus baccifer L.), is the only member of the Caryophyllaceae in the Polish flora bearing a fleshy, berry-like fruit. This review summarises current knowledge on its taxonomy, morphology, phytochemistry, biological activity and uses. Megastigmane-type norsesquiterpenoids (cucubalol, cucubalactone, cucubaldiol, drummondol and its glucoside), the triterpenoid cucubalugenin A, sucrose galactosides from the roots and phytoecdysteroids have been isolated; seeds contain about 1.4 mg/g ecdysteroids, mainly 20-hydroxyecdysone. In Chinese medicine the root (gou jin man) is used for fractures, traumatic injuries, rheumatic pain, oedema and urinary tract infections at 9–15 g per day as a decoction. No documented medicinal use exists in European literature. Pharmacological activity of extracts has not been investigated, and the isolated norsesquiterpenoids were inactive in anticancer and antimicrobial assays. Further phytochemical, pharmacological and toxicological studies are needed.
Keywords: Silene baccifera, Cucubalus baccifer, Caryophyllaceae, phytoecdysteroids, 20-hydroxyecdysone, norsesquiterpenoids, Chinese medicine
1. Wstęp
Rodzina goździkowatych (Caryophyllaceae) obejmuje głównie rośliny o owocach suchych, najczęściej torebkach pękających ząbkami. Wyjątkiem w florze Europy Środkowej jest wyżpin jagodowy, którego owoc jest mięsisty, czarny i niepękający. Ta osobliwość morfologiczna sprawiła, że przez ponad dwa stulecia gatunek był klasyfikowany w odrębnym, monotypowym rodzaju Cucubalus L. Mimo szerokiego zasięgu w Eurazji i wieloletniej tradycji stosowania w medycynie chińskiej wyżpin pozostaje rośliną słabo poznaną pod względem chemicznym i farmakologicznym.
2. Systematyka i nomenklatura
Nazwa aktualnie preferowana: Silene baccifera (L.) Roth.
Bazonim: Cucubalus baccifer L., Species Plantarum 1753.
Nazwy zwyczajowe: pol. wyżpin jagodowy; ang. berry catchfly, berry campion; niem. Taubenkropf, Hühnerbiss; chiń. 狗筋蔓 (gou jin man).
Pozycja systematyczna: Magnoliopsida, Caryophyllales, Caryophyllaceae, podrodzina Caryophylloideae, rodzaj Silene L.
Analiza sekwencji intronów genów kodujących podjednostkę polimerazy RNA, regionów ITS rybosomowego DNA oraz markerów chloroplastowych (psbE-petL, intron rps16) wykazała, że gatunek ten powinien być rozpatrywany w obrębie rodzaju Silene, a północnoamerykańska tetraploidalna Silene nivea jest z nim blisko spokrewniona (Popp i Oxelman, 2007). Utrzymywanie odrębnego rodzaju Cucubalus czyniłoby więc rodzaj Silene parafiletycznym, stąd przeniesienie gatunku do Silene. W piśmiennictwie chemicznym i farmakognostycznym, w wielu starszych przewodnikach do oznaczania roślin, nadal dominuje jednak nazwa Cucubalus baccifer, co należy uwzględniać przy przeszukiwaniu baz danych i spisów treści oraz kluczy botanicznych.
3. Morfologia, palinologia i ekologia
Wyżpin jest byliną o cienkich, łamliwych, silnie i rozpierzchle rozgałęzionych pędach, które opierają się o krzewy i mogą osiągać wysokość kilku metrów; na stanowiskach otwartych tworzy niskie, zwarte płaty o średnicy kilku metrów (Tyson i wsp., 2018). Liście naprzeciwległe, jajowate do jajowato-lancetowatych, zaostrzone, krótkoogonkowe, całobrzegie. Kwiaty pojedyncze, zwisające, wyrastające w rozwidleniach i na szczytach pędów; kielich szeroko dzwonkowaty, rozdęty, pięciozębny; pięć zielonkawobiałych płatków o głęboko wciętych, odgiętych blaszkach; dziesięć pręcików, trzy szyjki słupka. Kwitnienie od lipca do września.
Owocem jest kulista, jagodowata, niepękająca torebka, początkowo zielona, w dojrzałości czarna i błyszcząca, z czasem zasychająca, zawierająca liczne nerkowate, czarne, lśniące nasiona. Owoce są zjadane przez ptaki, które uczestniczą w rozsiewaniu nasion (endozoochoria).
Ziarna pyłku są wielootworowe (pantoporate), sferoidalne, o średnicy równikowej 42,5–62,5 µm (średnio 54,75 µm), co w badanym zestawie gatunków podrodziny Caryophylloideae było wartością największą; liczba porów wynosi 20–23 (Ullah i wsp., 2018). Cechy te mają znaczenie diagnostyczne przy oznaczaniu pyłku.
Gatunek występuje w ciepłych, umiarkowanych regionach Eurazji; w Europie jest związany z dolinami rzecznymi, brzegami cieków, wilgotnymi obniżeniami i żywopłotami (Tyson i wsp., 2018). W Polsce jest rośliną rzadką, notowaną głównie w łęgach i zaroślach nadrzecznych dużych dolin. Na wyżpinie sporadycznie występuje głownia pylnikowa Microbotryum lychnidis-dioicae, której obecność interpretuje się jako przejściowe przejście patogenu z innych gatunków Silene (Lutz i wsp., 2008; Tyson i wsp., 2018). Osobiście spotykałem tę roślinę w dolinie Jasiołki i Lubatówki, ponadto przy stawach w okolicach Męcinki (obecnie część Jedlicza) i Brzezówki, koło Tarnowca (obserwacje od lat 80. XX wieku, maszynopis "Rośliny Ziemi Krośnieńskiej". "Flora Beskidu Niskiego" z lat 1988-1998).
4. Skład chemiczny
Dane o składzie chemicznym S. baccifera zestawiono w tabeli 1. Większość prac dotyczy całej rośliny lub korzeni; owoce nie były przedmiotem analiz.
4.1. Fitoekdysteroidy
Fitoekdysteroidy[1] są charakterystyczną grupą metabolitów rodzaju Silene, o dużej zmienności profili między gatunkami i znaczeniu chemotaksonomicznym (Zibareva i wsp., 2009). W nasionach wyżpinu oznaczono metodą HPLC-MS/MS ok. 1,4 mg ekdysteroidów na 1 g, z przewagą 20-hydroksyekdyzonu (20E, ekdysteron) i mniejszym udziałem polipodyny B (PolB), integristeronu A (IntA) i taksisteronu (Tax) (Dinan i wsp., 2020). W całej roślinie zawartość 20E wynosiła ok. 0,0014% s.m.; obok niego wykryto 24(28)-dehydromakisteron A, taksisteron, 25-hydroksypanuosteron, rubrosteron oraz 3-glukozyd 2,22-dideoksyekdysteroidu (dane wcześniejsze, za: Dinan i wsp., 2020). Wyniki są zmienne: jedna próba nasion była ujemna w teście radioimmunologicznym (RIA)[2], inna dodatnia w HPLC-MS/MS, co autorzy wiążą z pochodzeniem materiału (Dinan i wsp., 2020).
4.2. Norseskwiterpenoidy
Z całych roślin wyizolowano trzy nowe norseskwiterpenoidy typu megastygmanu (C13): kukubalol (cucubalol), kukubalakton (cucubalactone) i 11-O-β-D-glukopiranozyd drummondolu, a także znane drummondol i 5,7(E)-megastygmadieno-3β,4α,9ξ-triol (Cheng i wsp., 2002). Opisano również kukubaldiol (cucubaldiol), norseskwiterpenoid o nowym szkielecie z układem bicyklo[2.2.2]oktenu, którego strukturę ustalono metodami 2D-NMR i rentgenograficznie (Cheng, Zhou, Tan i wsp., 2001).
4.3. Triterpenoidy i saponiny
Z całej rośliny wyizolowano nowy triterpenoid, kukubalugeninę A (cucubalugenin A) (Cheng, Zhou, Dai i Ding, 2001). Saponiny triterpenowe są powszechne w rodzinie Caryophyllaceae i w rodzaju Silene, jednak dla S. baccifera brak danych o ich strukturze i zawartości.
4.4. Węglowodany
Korzenie zawierają galaktozydy sacharozy, których budowę badali Courtois i Ariyoshi (1960).
Tabela 1. Metabolity zidentyfikowane w Silene baccifera (Cucubalus baccifer)
Grupa związków | Związki | Organ | Źródło |
Fitoekdysteroidy | 20-hydroksyekdyzon (główny), polipodyna B, integristeron A, taksisteron; suma ok. 1,4 mg/g | nasiona | Dinan i wsp., 2020 |
Fitoekdysteroidy | 20-hydroksyekdyzon (ok. 0,0014% s.m.), 24(28)-dehydromakisteron A, taksisteron, 25-hydroksypanuosteron, rubrosteron, 3-glukozyd 2,22-dideoksyekdysteroidu | cała roślina | za: Dinan i wsp., 2020 |
Norseskwiterpenoidy (megastygmany) | kukubalol, kukubalakton, drummondol, 11-O-β-D-glukopiranozyd drummondolu, 5,7(E)-megastygmadieno-3β,4α,9ξ-triol | cała roślina | Cheng i wsp., 2002 |
Norseskwiterpenoidy | kukubaldiol (układ bicyklo[2.2.2]oktenu) | cała roślina | Cheng, Zhou, Tan i wsp., 2001 |
Triterpenoidy | kukubalugenina A | cała roślina | Cheng, Zhou, Dai i Ding, 2001 |
Oligosacharydy | galaktozydy sacharozy | korzeń | Courtois i Ariyoshi, 1960 |
Owoce | brak danych | owoc | nie badano |
5. Aktywność biologiczna
Aktywności farmakologicznej wyciągów z S. baccifera nie badano w modelach doświadczalnych. Wyizolowane norseskwiterpenoidy (kukubalol, kukubalakton, glukozyd drummondolu i związki towarzyszące) nie wykazały aktywności w testach przesiewowych: przeciwnowotworowym (hamowanie fosfatazy CDC25), przeciwbakteryjnym (PEPT) ani przeciwgrzybiczym (YNG) (Cheng i wsp., 2002).
Potencjalne znaczenie farmakologiczne mogą mieć fitoekdysteroidy, dla których opisano u ssaków działania o możliwym zastosowaniu leczniczym (Dinan i wsp., 2020). Zawartość ekdysteroidów w nasionach wyżpinu (ok. 1,4 mg/g) jest jednak kilkakrotnie niższa niż w nasionach roślin uznawanych za ich bogate źródła, np. szczodraka krokoszowatego, Leuzea carthamoides (Willd.) DC., w którego nasionach oznaczono 7,2 mg 20E na 1 g (Dinan i wsp., 2020), a w zielu jest śladowa. Nie można więc przypisywać tradycyjnych zastosowań korzenia wyłącznie tej grupie związków.
6. Zastosowanie etnomedyczne
6.1. Medycyna chińska
Surowcem jest korzeń, zbierany późną jesienią lub wczesną zimą, płukany i suszony na słońcu. Według hasła kompendium Quanguo zhongcaoyao huibian (全国中草药汇编) korzeń ma smak słodki i mdły, naturę ciepłą; przypisuje mu się działanie „zrastające kości i odbudowujące tkankę”, rozpraszające zastój krwi i przeciwbólowe, usuwające „wiatr i wilgoć”, moczopędne i przeciwobrzękowe. Wskazania obejmują złamania, urazy, reumatyczne bóle stawów, niedożywienie dziecięce (疳积, gan ji), obrzęki w zapaleniu nerek, zakażenia układu moczowego i gruźlicę płuc; zewnętrznie świeży, rozgnieciony korzeń stosuje się na owrzodzenia, czyraki i gruźlicę węzłów chłonnych (za: Zhongyi Zhongyao Wang, b.d.). Dawka: 3–5 qian[3], tj. 9–15 g korzenia na dobę w odwarze; zewnętrznie w ilości odpowiedniej do zmiany.
6.2. Europa
W przeglądanym piśmiennictwie europejskim nie odnaleziono udokumentowanych zastosowań leczniczych wyżpinu. Broda i Mowszowicz w swoim Przewodniku, jedynie wspomnieli o zastosowaniu w medycynie ludowej oraz obecności saponin, a w korzeniu cukrowców (laktozyna, lichnoza). Madaus nie uwzględnił tego gatunku w zakresie fitoterapii. Dragendorff opisał Cucubalus baccifer L. jako zioło przeciwko krwotokom. Wg Dragendorffa, w Ameryce surowiec sprzedawano pod nazwą Belladonna silvestris de la Casa de Campo. Nic dziwnego, bowiem owoce wyżpinu są podobne do owoców pokrzyku wilczej jagody. Jako dziecko, w piątej lub szóstej klasie podstawówki też mylnie zidentyfikowałem ten gatunek. Co gorsze posługiwałem się wtedy książką "Pospolite rośliny naczyniowe Polski" autorstwa Jakuba Mowszowicza, a ta nie opisywała tego gatunku. Ci ciekawe wyżpin zidentyfikowano na szóstym arrasie cyklu Polowanie na jednorożca (przełom XV i XVI wieku, The Cloisters, Nowy Jork), w opracowaniu botanicznym E. J. Alexandra i C. H. Woodward z 1941 roku; znaczenie symboliczne rośliny w tym przedstawieniu pozostaje nieznane (The Metropolitan Museum of Art, 2009).
7. Bezpieczeństwo stosowania
Brakuje badań toksykologicznych korzenia, ziela i owoców S. baccifera. Brakuje też danych o jadalności jagód. Ze względu na powszechność saponin w rodzinie Caryophyllaceae należy liczyć się z możliwością podrażnienia przewodu pokarmowego po większych dawkach. Do czasu uzyskania danych nie zaleca się stosowania w ciąży, w okresie karmienia piersią i u dzieci poza nadzorem specjalisty. Patrząc na profil chemiczny rośliny, owoce i ziele mogą działać wykrztuśnie, a w większych dawkach wymiotnie.
8. Dyskusja i kierunki badań
Wyżpin jagodowy jest przykładem rośliny o długiej tradycji stosowania w Azji Wschodniej i niemal zupełnym braku weryfikacji farmakologicznej. Dotychczasowe prace fitochemiczne, prowadzone głównie w Instytucie Botaniki w Kunmingu na przełomie XX i XXI wieku, miały charakter izolacyjny i nie objęły oceny związków odpowiedzialnych za działanie przypisywane korzeniowi w medycynie chińskiej. Nie zbadano zawartości i struktury saponin, związków fenolowych ani flawonoidów, a owoce, jako cecha wyróżniająca gatunek w rodzinie, nie były w ogóle analizowane.
Za priorytetowe należy uznać: (1) analizę składu owoców, w tym barwników odpowiedzialnych za czarne zabarwienie, cukrów i saponin; (2) oznaczenie saponin triterpenowych w korzeniu i zielu; (3) ocenę aktywności przeciwzapalnej i przeciwbólowej wyciągów z korzenia w modelach doświadczalnych, odpowiadającą tradycyjnym wskazaniom; (4) ocenę wpływu wyciągów na procesy gojenia tkanek i przebudowy kości; (5) badania toksyczności ostrej i podprzewlekłej; (6) porównanie populacji europejskich i azjatyckich pod względem profilu ekdysteroidów.
9. Wnioski
1. Silene baccifera (syn. Cucubalus baccifer) jest jedynym w florze Polski przedstawicielem Caryophyllaceae o jagodowatym owocu; badania molekularne potwierdzają jej przynależność do rodzaju lepnica - Silene.
2. Z gatunku wyizolowano norseskwiterpenoidy typu megastygmanu, triterpenoid kukubalugeninę A, galaktozydy sacharozy i fitoekdysteroidy; nasiona zawierają ok. 1,4 mg ekdysteroidów na 1 g, głównie 20-hydroksyekdyzonu.
3. Korzeń jest surowcem medycyny chińskiej stosowanym w urazach, złamaniach, chorobach reumatycznych i obrzękach, w dawce 9–15 g na dobę.
4. Brak danych farmakologicznych i toksykologicznych dla wyciągów oraz danych o składzie owoców uzasadnia dalsze badania tego gatunku.
Piśmiennictwo wybrane
Cheng, Y. X., Zhou, J., Dai, H. F., & Ding, D. T. (2001). Cucubalugenin A, a new triterpenoid from Cucubalus baccifer. Fitoterapia, 72(7), 848–849. https://doi.org/10.1016/S0367-326X(01)00326-4
Cheng, Y., Zhou, J., Tan, N., Zheng, Q., Gong, N., & Lu, Y. (2001). Crystal structure of cucubaldiol, a novel norsesquiterpenoid incorporating a bicyclo[2.2.2]octene ring system from Cucubalus baccifer (Caryophyllaceae). Helvetica Chimica Acta, 84(8), 2343–2346. https://doi.org/10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2343::AID-HLCA2343>3.0.CO;2-A
Cheng, Y. X., Zhou, J., Deng, S. M., & Tan, N. H. (2002). New norsesquiterpenoids from Cucubalus baccifer. Planta Medica, 68(1), 91–94. https://doi.org/10.1055/s-2002-20054
Courtois, J. E., & Ariyoshi, U. (1960). [Saccharose galactosides from the roots of Cucubalus baccifer (Caryophyllaceae). Study of their structure] (w jęz. franc.). Bulletin de la Société de Chimie Biologique, 42, 737–751.
Dinan, L., Balducci, C., Guibout, L., & Lafont, R. (2020). Small-scale analysis of phytoecdysteroids in seeds by HPLC-DAD-MS for the identification and quantification of specific analogues, dereplication and chemotaxonomy. Phytochemical Analysis, 31(5), 643–661. https://doi.org/10.1002/pca.2930
Lutz, M., Piątek, M., Kemler, M., Chlebicki, A., & Oberwinkler, F. (2008). Anther smuts of Caryophyllaceae: Molecular analyses reveal further new species. Mycological Research, 112(11), 1280–1296. https://doi.org/10.1016/j.mycres.2008.04.010
Popp, M., & Oxelman, B. (2007). Origin and evolution of North American polyploid Silene (Caryophyllaceae). American Journal of Botany, 94(3), 330–349. https://doi.org/10.3732/ajb.94.3.330
The Metropolitan Museum of Art. (2009, 21 sierpnia). Mysterious Cucubalus. The Medieval Garden Enclosed. http://blog.metmuseum.org/cloistersgardens/2009/08/21/mysterious-cucubalus/
Tyson, D. A., Antonovics, J., & Bruns, E. L. (2018). Anther smut disease caused by Microbotryum on berry campion Silene baccifera: Endemic pathogen or host shift? Plant Pathology, 67(9), 1850–1856. https://doi.org/10.1111/ppa.12910
Ullah, F., Zafar, M., Ahmad, M., Dilbar, S., Shah, S. N., Sohail, A., Zaman, W., Iqbal, M., Bahadur, S., Tariq, A., & Verkade, P. (2018). Pollen morphology of subfamily Caryophylloideae (Caryophyllaceae) and its taxonomic significance. Microscopy Research and Technique, 81(7), 704–715. https://doi.org/10.1002/jemt.23026
Zhongyi Zhongyao Wang. (b.d.). 狗筋蔓 [Gou jin man]. Hasło za: 《全国中草药汇编》 [Quanguo zhongcaoyao huibian]. https://www.zhzyw.com/zycs/zycd/g/0931420D023G22IB4EG5HE96.html
Zibareva, L., Yeriomina, V. I., Munkhjargal, N., Girault, J., Dinan, L., & Lafont, R. (2009). The phytoecdysteroid profiles of 7 species of Silene (Caryophyllaceae). Archives of Insect Biochemistry and Physiology, 72(4), 234–248. https://doi.org/10.1002/arch.20331
[1]Fitoekdysteroidy: polihydroksylowane steroidy roślinne o szkielecie cholestanu, analogi hormonów linienia stawonogów (ekdyzonów); w roślinach pełnią funkcję obronną wobec bezkręgowców.
[2]RIA (radioimmunoassay), oznaczenie radioimmunologiczne; w badaniach ekdysteroidów stosuje się przeciwciała rozpoznające różne analogi w różnym stopniu, dlatego wyniki RIA i HPLC-MS/MS porównuje się jedynie półilościowo.
[3]Qian (錢), tradycyjna chińska jednostka masy; w przeliczeniach receptur przyjmuje się ok. 3 g.
Komentarze