5-hydroksytryptofan w suplementach diety

5-hydroksytryptofan (5-HTP), znany również pod nazwą oksitryptan jest to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C₁₁H₁₂N₂O₃, będący bezpośrednim prekursorem serotoniny (5-hydroksytryptaminy) w biosyntezie neurotransmiterów. Inaczej mówiąc 5-HTP jest hydroksylową pochodną aminokwasu L-tryptofanu, powstałą w wyniku hydroksylacji przy piątym atomie węgla pierścienia indolowego. Stanowi kluczowy metabolit pośredni w szlaku biosyntezy serotoniny (5-HT) i melatoniny, zarówno u zwierząt, jak i u roślin.

5-hydroksytryptofan jest składnikiem wielu suplementów, przy czym EFSA stwierdziła, że ​​nie wykazano związku przyczynowo-skutkowego między spożyciem 5-HTP w diecie a poprawą nastroju.

Z punktu widzenia farmakologicznego5-hydroksytryptofan to serotonergiczny agonista pośredni (poprzez zwiększenie syntezy 5-HT - 5-hydroksytryptaminy = serotoniny).

5-HTP należy do aminokwasów aromatycznych, ponieważ jest pochodną tryptofanu. Jest zarazem hydroksyaminokwasem, bo posiada grupę hydroksylową w pozycji 5 pierścienia indolowego. 5-hydroksytryptofan można zaliczyć do prekursorów neurotransmiterów ponieważ jest bezpośrednim prekursorem serotoniny. Jest substancją psychobiotyczną i nootropową pod względem funkcjonalnym i farmakologicznym. Jest też związkiem indolowym, bo zawiera szkielet 5-hydroksyindolu.

5-hydroksytryptofan ma postać białego lub bezowego krystalicznego proszku. Słabo rozpuszcza się w wodzie (10 mg/mL), ale bardzo dobrze jest rozpuszczalny w rozcieńczonych kwasach i zasadach, ponadto w gorącym etanolu. Temperatura topnienia wynosi około 298 stopni, przy czym następuje wtedy rozkład związku.

5-hydroksytryptofan jest wrażliwy na światło i tlen. Najlepiej przechowywać go w chłodnym i ciemnym miejscu, w szczelnych pojemnikach (polecam woreczki z wentylem, z których można wyssać powietrze, opakowania próżniowe). Stary, zwietrzały, rozłożony 5-hydroksytryptofan ma postać ciemnego proszku o specyficznym zapachu, może też przejść w formę mazistą lub zbryloną przy wysokiej wilgotności.

5-HTP wchłania się bardzo dobrze w jelicie cienkim poprzez aktywny transport aminokwasów (głównie transporter L-amino acids – system L).

• Biodostępność doustna: 50–80% (znacznie wyższa niż L-tryptofanu).

• Tₘₐₓ (czas do maksymalnego stężenia): 1-2 godziny po podaniu.

• Przenikanie przez barierę krew-mózg: bardzo dobre - 5-HTP jest bezpośrednim substratem dla transportera aminokwasów obojętnych (LAT1) na endotelium naczyń mózgowych.

• Okres półtrwania w osoczu: 1,5–2,5 godziny (krótki, bowiem następuje szybka konwersja do serotoniny).

Dekarboksylacja do serotoniny (5-HT) zachodzi głównie w:

• neuronach serotoninergicznych (mózg),

• komórkach enterochromafinowych jelit,

• płytkach krwi,

• wątrobie, nerkach.

Konwersja serotoniny do melatoniny zachodzi w szyszynce. Degradacja 5-hydroksytryptofanu zachodzi pod wpływem monoaminooksydazy MAO - A do kwasu 5-hydroksyindolooctowego (5-HIAA), wydalanego następnie z moczem.

5-hydroksytryptofan - jako prekursor serotoniny powoduje wzrost poziomu serotoniny w ośrodkowym układzie nerwowym. Może zatem wykazywać działanie przeciwdepresyjne, w dawce około 300 mg/dobę. Wykazano również, że redukuje ból i sztywności oraz zaburzenia snu w przebiegu fibromialgii.

5-hydroksytryptofan poprawia samopoczucie. Zalecany jest przy przewlekłych bólach głowy i migrenie (redukuje częstość ataków), ponadto przy otyłości (bowiem zmniejsza apetyt na cukry, w dawce 750-900 mg dziennie), wreszcie w zaburzeniach sny (zwiększa fazę REM).

Dawkowanie 5-hydroksytryptofanu:

Depresja: 200-300 mg dziennie, w 3 dawkach podzielonych.

Fibromialgia: 100-200 mg 3 razy dziennie.

Kontrola masy ciała: 250-300 mg 30 minut przed posiłkiem (maxymalnie 900 mg dziennie).

Zaburzenia snu: 200-300 mg na 30 minut przed snem.

Karbidopa (inhibitor obwodowej dekarboksylazy lewodopy, stosowany w chorobie Parkinsona) w dawce 25-50 mg, z galusanem epigallokatechiny EGCG (zawartym w herbacie) - zwiększa biodostępność 3-5-krotnie 5-hydroksytryptofanu w ośrodkowym układzie nerwowym.

5-HTP praktycznie nie występuje w popularnych produktach spożywczych w znaczących ilościach – jest metabolitem pośrednim.

Jedynym istotnym źródłem pokarmowym jest Griffonia simplicifolia (DC.) Baillon = Bandeiraea simplicifolia (DC.) Bentham – afrykańska roślina strączkowa (Fabaceae), której nasiona zawierają:

• 3-7% L-5-HTP (w niektórych odmianach do 10–15%) - czyli 30–150 mg w 1 g nasion. Standaryzowane ekstrakty 98–99% 5-HTP uzyskuje się właśnie z nasion Griffonia simplicifolia. Jest to pnącze, które dorasta do około 3 m długości i wydaje zielonkawe kwiaty, po których pojawiają się czarne strąki.

W mięsie, rybach, nabiale – 5-HTP praktycznie nieobecny (występuje tryptofan, ale nie 5-HTP).